Química Orgánica 1 · Nomenclatura de alquenos y alquinos
Estereoisómeros del hexa-2,4-dieno
Condiciones: Count E/Z stereoisomers only.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos estereoisómeros tiene el hexa-2,4-dieno (CH3CH=CHCH=CHCH3)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 3 estereoisómeros Se acepta con un margen de ±0.5 estereoisómeros.
- Si obtuviste 4 estereoisómeros: 2 × 2 = 4 cuenta por separado (2E,4Z) y (2Z,4E), pero la cadena simétrica los convierte en un solo compuesto.
- Si obtuviste 2 estereoisómeros: Solo se contaron E,E y Z,Z; también existe el isómero mixto (2Z,4E).
Solución explicada
Cada C=C puede ser E o Z, lo que da cuatro combinaciones, pero la cadena es simétrica: (2E,4Z) leído desde el otro extremo es (2Z,4E), la misma molécula, que se nombra (2Z,4E) porque Z recibe el localizador más bajo en caso de empate. Quedan tres: (2E,4E), (2Z,4Z) y (2Z,4E). Los libros antiguos los llaman trans,trans-, cis,cis- y cis,trans-2,4-hexadieno.
Qué vas a practicar
Contar los estereoisómeros E/Z de un dieno simétrico, eliminando el duplicado que genera la simetría (hexa-2,4-dieno).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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