Unidad 3 de 10 · Química Orgánica 1 · Reglas de nomenclatura IUPAC
CompletadaCómo nombrar alquenos y alquinos (reglas IUPAC con ejemplos)
Para nombrar un alqueno o un alquino, toma la cadena más larga, numérala para que los enlaces dobles y triples tengan los localizadores más bajos y cambia -ano por -eno o -ino con el localizador justo antes de la terminación. Por ejemplo, CH₃CH=CHC≡CCH₃ es el hex-2-en-4-ino, y su forma trans es (2E)-hex-2-en-4-ino.
- 7 reglas
- 1 ejemplo resuelto
- 2 comprobaciones rápidas
Paso a paso
- Elige la cadena principal. Según las reglas IUPAC de 2013 es la cadena de carbonos más larga, y el número de enlaces múltiples solo desempata cadenas de igual longitud. Los libros más antiguos exigen que la cadena contenga el mayor número posible de enlaces dobles y triples.
- Numera la cadena para que los enlaces múltiples, dobles y triples juntos, reciban los localizadores más bajos; los sustituyentes solo deciden si los enlaces múltiples empatan. Si un eno y un ino siguen empatados, el doble enlace lleva el número menor.
- Cambia -ano por -eno para un C=C o por -ino para un C≡C, y escribe el localizador del carbono de menor número de cada enlace justo antes de su terminación: pent-2-eno, but-1-ino.
- Con dos o más enlaces múltiples, añade di- o tri- y una a a la raíz: buta-1,3-dieno, hexa-1,3,5-trieno. En un enino el eno va primero y pierde la o final: pent-1-en-4-ino.
- Asigna E o Z a cada doble enlace estereogénico por prioridad CIP (grupos prioritarios del mismo lado, Z; de lados opuestos, E) y escribe cada descriptor con su localizador al inicio: (2E)-pent-2-eno. Si E y Z empatan, Z recibe el localizador menor.
- En un anillo, los dos carbonos del C=C son C1 y C2, numerados a través del doble enlace para dar a los sustituyentes los localizadores más bajos: 3-metilciclohex-1-eno. Los sustituyentes con doble enlace son etenilo (vinilo), prop-2-en-1-ilo (alilo) y metilideno (=CH₂).
- Escribe los prefijos de los sustituyentes en orden alfabético delante del nombre principal, sin contar di- ni tri-: 4-bromo-3-metilbut-1-eno.
Ejemplo resuelto
(2E)-hex-2-en-4-ino
- La cadena de seis carbonos tiene un C=C y un C≡C, así que el compuesto principal es un hexenino: la raíz hex con las terminaciones -eno e -ino.
- Numerando desde cualquier extremo, los enlaces múltiples quedan en 2 y 4, un empate total, así que el doble enlace recibe el localizador menor: hex-2-en-4-ino, no hex-4-en-2-ino.
- En C2 el metilo tiene prioridad sobre el H, y en C3 el carbono del triple enlace tiene prioridad sobre el H. Estos grupos prioritarios están en lados opuestos del doble enlace, así que es E.
- El descriptor va al inicio con su localizador: (2E)-hex-2-en-4-ino. Los libros más antiguos escriben trans-2-hexen-4-ino.
Ponte a prueba
Comprobación rápida
Da el nombre IUPAC del enino dibujado.
Comprobación rápida
Da el nombre IUPAC del dieno dibujado.
Errores comunes
- Numerar para el sustituyente en lugar del enlace múltiple: 2-metilpent-3-eno en vez de 4-metilpent-2-eno.
- Dar el número menor al triple enlace cuando eno e ino empatan: pent-4-en-1-ino en vez de pent-1-en-4-ino.
- Confundir cis y trans con Z y E. Z compara los grupos de mayor prioridad, que no siempre son los alquilos: el 2-clorobut-2-eno con los metilos en trans es (2Z), no (2E).
- Omitir la a de un dieno (butdieno) o el localizador del descriptor: escribe buta-1,3-dieno y (2E)-pent-2-eno.
- Obligar a la cadena a pasar por el C=C con las reglas de 2013: los libros antiguos llaman 2-etilpent-1-eno al CH₂=C(CH₂CH₃)CH₂CH₂CH₃, pero el nombre de 2013 es 3-metilidenohexano.
Alquenos, alquinos y grupos insaturados frecuentes
| Estructura | Nombre IUPAC 2013 | Nombre antiguo o común |
|---|---|---|
| CH₂=CH₂ | eteno | etileno |
| HC≡CH | etino | acetileno |
| CH₃CH=CH₂ | prop-1-eno | propileno |
| CH₃C≡CH | prop-1-ino | metilacetileno |
| CH₂=CH–CH=CH₂ | buta-1,3-dieno | butadieno |
| CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ | 2-metilbuta-1,3-dieno | isopreno |
| CH₃CH=CHCH₃, metilos en trans | (2E)-but-2-eno | trans-2-buteno |
| CH₂=CH– (sustituyente) | etenilo | vinilo |
| CH₂=CHCH₂– (sustituyente) | prop-2-en-1-ilo | alilo |
| =CH₂ (sustituyente) | metilideno | metileno |
| HC≡C– (sustituyente) | etinilo | sin nombre común en uso |
Ponlo en práctica
Ahora prueba los ejercicios de esta unidad.
Practica
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- Nombra un alqueno de C3 con dos halógenos en un mismo carbono
- Nombra una cadena de C6 con un C=C terminal y un triple enlace terminal
- Nombra un dieno conjugado ramificado de C5
- Nombra un alqueno trisustituido de C6 con geometría definida
- Nombra un alqueno ramificado de C5 con un doble enlace interno
- Nombra un cicloalqueno de cinco miembros con un metilo alejado
- Nombra un alquino interno ramificado de C7
- Nombra un alqueno de C9 cuyo CH2= está en un carbono de ramificación
Preguntas frecuentes
¿Dónde va el localizador en el nombre de un alqueno?
Justo delante de la terminación -eno que describe: but-2-eno, 4-metilpent-2-eno. Los libros más antiguos lo ponen al principio (2-buteno); esa forma se sigue entendiendo, pero no es el estilo IUPAC de 2013.
¿El doble enlace recibe un número menor que el triple?
Solo en caso de empate. Primero da a los enlaces múltiples, como conjunto, los localizadores más bajos. Si ambos sentidos dan el mismo conjunto, el doble enlace lleva el número menor, como en pent-1-en-4-ino. Si no, gana el conjunto más bajo sin importar el tipo de enlace, como en pent-3-en-1-ino.
¿Cómo se decide entre E y Z?
Ordena los dos grupos de cada carbono del doble enlace por prioridad CIP: gana el mayor número atómico en el primer punto de diferencia. Los grupos prioritarios del mismo lado dan Z; de lados opuestos, E. Escribe el descriptor con su localizador: (2Z)-pent-2-eno.
¿Cuál recibe el localizador menor, Z o E?
Cuando dos dobles enlaces empatan en la numeración, el doble enlace Z recibe el localizador menor. Por eso el CH₃CH=CH–CH=CHCH₃ con un doble enlace cis y otro trans es el (2Z,4E)-hexa-2,4-dieno.
¿Por qué el CH₂=C(CH₂CH₃)CH₂CH₂CH₃ se llama 3-metilidenohexano?
Las reglas IUPAC de 2013 toman como cadena principal la más larga aunque no incluya el doble enlace. Gana la cadena de seis carbonos y el =CH₂ pasa a ser el prefijo metilideno. Muchos libros todavía exigen que la cadena contenga el C=C y lo llaman 2-etilpent-1-eno.
¿Qué son el vinilo y el alilo en los nombres IUPAC?
El vinilo es CH₂=CH–, llamado etenilo; el alilo es CH₂=CHCH₂–, llamado prop-2-en-1-ilo. Así, el CH₂=CHCl es el cloroeteno (cloruro de vinilo) y el CH₂=CHCH₂Br es el 3-bromoprop-1-eno (bromuro de alilo).