Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
1-Cloro-2,2,3,3-tetrametilbutano: un solo monocloruro
Condiciones: Cl₂, hν
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Iniciación: la luz rompe el Cl₂
La luz rompe homolíticamente el enlace Cl–Cl en dos radicales cloro neutros. El 2,2,3,3-tetrametilbutano y el Cl₂ necesario para el paso de transferencia de cloro quedan a la espera de los pasos de propagación.
Las flechas curvas
- La luz aporta la energía para romper el débil enlace Cl–Cl, y un electrón del enlace se queda en el primer átomo de Cl.
- El segundo electrón del enlace se queda en el otro átomo de Cl, así que la homólisis da dos radicales cloro neutros y ningún ion.
Propagación: el Cl• arranca un hidrógeno de metilo
Un radical cloro arranca un hidrógeno de uno de los seis grupos metilo y da un radical primario y HCl. Los dieciocho hidrógenos son hidrógenos primarios equivalentes, así que la baja selectividad del cloro no puede producir una mezcla.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del radical cloro aporta un electrón del nuevo enlace H–Cl.
- Un electrón del enlace C–H del metilo se aparea con él para completar el enlace H–Cl.
- El otro electrón del C–H del metilo se queda en el carbono como el electrón desapareado del radical primario.
Un sustrato hecho para el cloro
Los dos carbonos cuaternarios no tienen hidrógenos, y la simetría de la molécula intercambia los seis grupos metilo. Por tanto, cualquier abstracción da el mismo radical.
Propagación: el radical primario toma un Cl del Cl₂
El radical primario ataca al Cl₂, forma el enlace C–Cl del 1-cloro-2,2,3,3-tetrametilbutano y libera un nuevo radical cloro. Este paso es rápido y exotérmico, e impulsa la cadena.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del radical primario aporta un electrón del nuevo enlace C–Cl.
- Un electrón del enlace Cl–Cl se aparea con él para completar el enlace C–Cl.
- El otro electrón del Cl–Cl se queda en el átomo de Cl más alejado y regenera el radical cloro que propaga la cadena.
1-Cloro-2,2,3,3-tetrametilbutano y HCl
Un carbono de metilo lleva ahora el cloro: 1-cloro-2,2,3,3-tetrametilbutano, junto con HCl. El exceso de alcano limita una cloración posterior.
Qué vas a practicar
Dibuja la cadena radicalaria que clora el 2,2,3,3-tetrametilbutano y explica por qué da un único monocloruro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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