Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
Clorociclohexano a partir de ciclohexano y cloro
Condiciones: Cl₂, hν
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Iniciación: la luz rompe el Cl₂
La luz rompe homolíticamente el enlace Cl–Cl en dos radicales cloro neutros. El ciclohexano y el Cl₂ necesario para el paso de transferencia de cloro quedan a la espera de los pasos de propagación.
Las flechas curvas
- La luz aporta la energía para romper el débil enlace Cl–Cl, y un electrón del enlace se queda en el primer átomo de Cl.
- El segundo electrón del enlace se queda en el otro átomo de Cl, así que la homólisis da dos radicales cloro neutros y ningún ion.
Propagación: el Cl• arranca un hidrógeno del anillo
Un radical cloro arranca uno de los doce hidrógenos secundarios equivalentes del ciclohexano y da el radical ciclohexilo y HCl. Este paso es exotérmico para el cloro, lo que lo hace rápido pero poco selectivo; aquí la selectividad no importa porque todos los hidrógenos son iguales.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del radical cloro aporta un electrón del nuevo enlace H–Cl.
- Un electrón del enlace C–H del anillo se aparea con él para completar el enlace H–Cl.
- El otro electrón del C–H del anillo se queda en el carbono como el electrón desapareado del radical ciclohexilo.
Un solo producto a partir de un radical poco selectivo
Los radicales cloro reaccionan con casi cualquier enlace C–H, así que suelen dar mezclas. Un sustrato con todos sus hidrógenos equivalentes convierte esa debilidad en una reacción limpia.
Propagación: el radical ciclohexilo toma un Cl del Cl₂
El radical ciclohexilo ataca al Cl₂, forma el enlace C–Cl del clorociclohexano y libera un nuevo radical cloro. Este paso es rápido y exotérmico, e impulsa la cadena.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del radical ciclohexilo aporta un electrón del nuevo enlace C–Cl.
- Un electrón del enlace Cl–Cl se aparea con él para completar el enlace C–Cl.
- El otro electrón del Cl–Cl se queda en el átomo de Cl más alejado y regenera el radical cloro que propaga la cadena.
Clorociclohexano y HCl
Un carbono del anillo lleva ahora el cloro: clorociclohexano, junto con HCl. Usar un exceso de ciclohexano reduce al mínimo los diclorociclohexanos.
Qué vas a practicar
Dibuja la cadena radicalaria que convierte el ciclohexano en clorociclohexano con Cl₂ y luz, y explica por qué aquí el cloro da un solo monocloruro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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