Química Orgánica 1 · Mezclas estereoquímicas y sus mediciones
El intercambio de yoduro invierte el (S)-2-yodooctano a (R)-2-yodooctano
Condiciones: NaI, acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El yoduro ataca a C2 por el lado opuesto
El yoduro es un nucleófilo excelente en acetona, un disolvente polar aprótico que lo deja sin solvatar, y C2 es un carbono secundario lo bastante accesible para el ataque por el lado opuesto. El nuevo enlace C–I se forma mientras el antiguo se rompe en un solo paso concertado, y los otros tres grupos de C2 se voltean como un paraguas con el viento.
Las flechas curvas
- Un par solitario del yoduro entrante ataca a C2 por el lado opuesto al enlace carbono–yodo, a 180° del grupo saliente.
- El par del enlace C–I sale con el yodo original como yoduro, que es un grupo saliente excelente por ser una base débil y muy polarizable.
¿Con qué rapidez cae la rotación?
Piensa en qué le hace un intercambio al exceso de (S) sobre (R).
(R)-2-yodooctano y yoduro liberado
Cada intercambio convierte una molécula de (S)-2-yodooctano en (R)-2-yodooctano y libera otro yoduro, que puede volver a atacar. Como la reacción es reversible y ambos enantiómeros reaccionan a la misma velocidad, la muestra evoluciona hacia un racemato 50:50 sin rotación, aunque cada paso individual invierte la configuración.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque por el lado opuesto del yoduro sobre el (S)-2-yodooctano que da (R)-2-yodooctano, y explica por qué el intercambio repetido racemiza la muestra al doble de la velocidad de intercambio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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