Arrow Lab

Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação

Mecanismo de saponificação

O mecanismo de saponificação em 4 etapas, a partir do exemplo resolvido do Arrow Lab: Saponification — methyl acetate and hydroxide.

O que você vai praticar

  • Add hydroxide to an ester, release the alkoxide, and transfer a proton to make carboxylate and alcohol.

O exemplo e suas condições

Methyl acetate with hydroxide. Draw hydrolysis to acetate and methanol, stopping before any acid workup. Counterions are not drawn.

Mecanismo de saponificação, passo a passo

Cada etapa começa com o seu desenho, setas curvas incluídas; o texto abaixo dele descreve esse desenho.

  1. Hydroxide attacks the carbonyl

    Etapa 1 de 4, Hydroxide attacks the carbonyl: as estruturas com 2 setas curvas desenhadas

    Add hydroxide to the carbonyl carbon and move the C=O π electrons onto oxygen.

    As setas curvas do desenho:

    • A hydroxide lone pair forms a bond to the carbonyl carbon.
    • The C=O π electrons move to oxygen as the new bond forms.

  2. Methoxide leaves

    Etapa 2 de 4, Methoxide leaves: as estruturas com 2 setas curvas desenhadas

    Restore the carbonyl and release methoxide from the tetrahedral intermediate.

    As setas curvas do desenho:

    • The negatively charged oxygen forms the C=O π bond again.
    • The C–O electrons leave with the methoxy group, making methoxide.

  3. Methoxide takes a proton

    Etapa 3 de 4, Methoxide takes a proton: as estruturas com 2 setas curvas desenhadas

    The acetic acid and methoxide just formed exchange a proton, giving acetate and methanol.

    As setas curvas do desenho:

    • Methoxide takes the carboxylic acid proton to become methanol.
    • The acid O–H electrons stay on oxygen, forming carboxylate.

  4. Acetate and methanol

    Etapa 4 de 4, Acetate and methanol: as estruturas, com os produtos finais

    Hydroxide is used up overall, not regenerated as a catalyst. Its oxygen becomes one of the acetate oxygens. The original ester oxygen bonded to CH₃ ends up in methanol. Acid workup would protonate the acetate, but is not part of this exercise.

Desenhe você mesmo, com retorno sobre cada seta

No Arrow Lab você desenha cada seta curva por conta própria, do par isolado ou da ligação até o átomo que ela ataca, com retorno sobre cada movimento. Todos os mecanismos da biblioteca de prática são grátis com uma conta, sem cartão.

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