Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Transesterificação do acetato de etila a acetato de metila
Condições: MeOH (solvent), H2SO4 (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
O ácido sulfúrico protona a carbonila
O ácido sulfúrico, o ácido mais forte presente, protona o oxigênio carbonílico do acetato de etila. É a mesma ativação da esterificação de Fischer; só mudam o nucleófilo e o grupo abandonador.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio carbonílico captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do sulfato, formando hidrogenossulfato.
O metanol se adiciona ao carbono carbonílico
O par isolado do oxigênio do metanol ataca o carbono carbonílico ativado. Isso forma um intermediário tetraédrico com um oxigênio oxônio de carga positiva.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do metanol forma a nova ligação C–O.
- Os elétrons π da C=O se deslocam para o oxigênio protonado, neutralizando-o.
Desprotonar o oxigênio adicionado
O hidrogenossulfato remove o próton do oxigênio oxônio que veio do metanol. O intermediário tetraédrico neutro passa a ter um OH, um grupo etóxi e um grupo metóxi.
As setas curvas
- Um par isolado do hidrogenossulfato captura o próton do oxônio.
- O par da ligação O–H volta para o oxigênio, eliminando sua carga positiva.
Protonar o oxigênio do etóxi
O ácido sulfúrico protona o oxigênio do etóxi para que saia etanol, e não etóxido. Protonar o oxigênio do metóxi apenas faria a reação voltar.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do etóxi captura um próton do ácido sulfúrico.
- Os elétrons da ligação O–H ficam no oxigênio do sulfato.
O etanol sai
O par isolado do OH refaz a ligação C=O e expulsa o etanol neutro. Isso forma o acetato de metila protonado no O.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio forma a nova ligação π da C=O.
- A ligação C–O com o grupo etóxi se rompe, e o etanol sai com os elétrons.
Desprotonar até o éster
O hidrogenossulfato remove o próton do oxigênio carbonílico, formando acetato de metila neutro. O ácido sulfúrico é regenerado, então atua apenas como catalisador.
As setas curvas
- Um par isolado do hidrogenossulfato captura o próton do oxigênio carbonílico.
- Os elétrons da ligação O–H ficam no oxigênio carbonílico.
Acetato de metila e etanol
Formam-se acetato de metila e etanol, e o ácido sulfúrico é regenerado. Todas as etapas são reversíveis; o metanol, como solvente, está em quantidade muito maior que o etanol liberado, então o equilíbrio fica deslocado para o acetato de metila.
O que você vai praticar
Desenhe a troca, catalisada por ácido, do grupo etóxi do acetato de etila por metóxi, formando acetato de metila e etanol em metanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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