Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Hydrolysis of aspirin to salicylic acid
Condições: H2O, pH 7–9
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Aspirin is deprotonated
At pH 7–9 the carboxylic acid (pKa ≈ 3.5) is ionised; hydroxide present at this pH (assumed) removes its proton.
As setas curvas
- The hydroxide lone pair takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Water adds with help from the carboxylate
The neighbouring carboxylate acts as a general base: it removes a proton from a water molecule as that water adds to the acetyl carbonyl. This intramolecular help is why aspirin hydrolyses faster than phenyl acetate.
As setas curvas
- The carboxylate lone pair takes a proton from water.
- The O–H bond pair becomes the new C–O bond to the acetyl carbon.
- The C=O π electrons move onto the oxygen.
Role of the carboxylate
Look at the neighbouring group.
The phenoxide leaves
The oxide re-forms the C=O and the C–O bond to the aromatic oxygen breaks. The phenoxide is a good leaving group because its charge is delocalised into the ring.
As setas curvas
- The O⁻ lone pair re-forms the carbonyl π bond.
- The C–O bond breaks onto the phenolic oxygen.
Proton transfer
The phenoxide (conjugate acid pKa ≈ 10) takes the proton from acetic acid (pKa ≈ 4.8), giving the phenol and acetate.
As setas curvas
- The phenoxide lone pair takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Salicylic acid and acetate
Salicylic acid and acetate form; this is why old aspirin tablets smell of vinegar.
O que você vai praticar
Draw aspirin hydrolysis at pH 7–9: deprotonation of the acid, carboxylate-assisted water addition to the acetyl group, loss of the phenoxide and proton transfer.
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