Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Basic hydrolysis of methyl N-methylcarbamate to methylamine
Condições: NaOH, H2O, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 8 passos escritos
Hydroxide adds to the carbamate carbonyl
Hydroxide adds to the carbonyl carbon, which carries both an oxygen and a nitrogen substituent.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O π electrons move onto oxygen.
Methoxide leaves
The oxide re-forms the C=O and the better leaving group departs: methoxide (conjugate acid pKa ≈ 16) rather than methylamide (pKa ≈ 40).
As setas curvas
- The O⁻ lone pair re-forms the carbonyl π bond.
- The C–O bond breaks onto the methoxy oxygen.
Which group leaves?
Compare leaving-group basicity.
Methoxide deprotonates the carbamic acid
Methoxide takes the acidic O–H proton, giving the N-methylcarbamate anion and methanol.
As setas curvas
- The methoxide lone pair takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Water protonates the nitrogen
Water protonates the carbamate nitrogen, giving a zwitterion. This makes the nitrogen a neutral leaving group.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair takes a proton from water.
- The O–H bond pair stays on oxygen as hydroxide.
Loss of CO2
The carboxylate lone pair forms a second C=O as the C–N bond breaks, releasing CO2 and methylamine.
As setas curvas
- The O⁻ lone pair forms the new C=O π bond.
- The C–N bond breaks onto nitrogen.
Hydroxide captures CO2
In base, CO2 is trapped by hydroxide as hydrogen carbonate, which pulls the decarboxylation forward.
As setas curvas
- The hydroxide lone pair bonds to the CO2 carbon.
- A C=O π pair moves onto oxygen.
Methylamine
Methylamine, methanol and hydrogen carbonate form (with excess hydroxide the hydrogen carbonate becomes carbonate).
O que você vai praticar
Draw hydroxide addition to methyl N-methylcarbamate, loss of methoxide, deprotonation, N-protonation and loss of CO2 that liberate methylamine.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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