Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Síntese de Fischer do acetato de isoamila (óleo de banana)
Condições: CH3COOH, H2SO4 (cat.), Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
O ácido sulfúrico protona a carbonila
O ácido sulfúrico, o ácido mais forte presente, protona o oxigênio carbonílico do ácido acético. O cátion resultante é estabilizado por ressonância, e seu carbono carbonílico fica eletrofílico o bastante para ser atacado pelo álcool isoamílico.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio carbonílico captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do sulfato, formando hidrogenossulfato.
O álcool isoamílico se adiciona ao carbono carbonílico
O par isolado do oxigênio do álcool isoamílico, um álcool primário sem impedimento, ataca o carbono carbonílico ativado. Forma-se um intermediário tetraédrico com um oxigênio oxônio.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do álcool isoamílico forma a nova ligação C–O.
- Os elétrons π da C=O se deslocam para o oxigênio protonado, neutralizando-o.
Desprotonar o oxigênio adicionado
O hidrogenossulfato remove o próton do oxigênio oxônio que veio do álcool isoamílico. Isso forma o intermediário tetraédrico neutro.
As setas curvas
- Um par isolado do hidrogenossulfato captura o próton do oxônio.
- O par da ligação O–H volta para o oxigênio, eliminando sua carga positiva.
Protonar o OH que vai sair
O ácido sulfúrico protona um grupo OH do intermediário tetraédrico. Isso transforma o hidróxido, que nunca sai em ácido forte, em água, um bom grupo abandonador.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do OH captura um próton do ácido sulfúrico.
- Os elétrons da ligação O–H ficam no oxigênio do sulfato.
A água sai
O par isolado do OH restante desce para refazer a ligação C=O e expulsa a água. Isso forma o acetato de isoamila protonado no O.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio forma a nova ligação π da C=O.
- A ligação C–O se rompe e seus elétrons ficam no oxigênio protonado, que sai como água.
Desprotonar até o éster
O hidrogenossulfato remove o próton do oxigênio carbonílico, formando acetato de isoamila neutro. O ácido sulfúrico é regenerado, então atua apenas como catalisador.
As setas curvas
- Um par isolado do hidrogenossulfato captura o próton do oxigênio carbonílico.
- Os elétrons da ligação O–H ficam no oxigênio carbonílico.
Acetato de isoamila
Formam-se água e acetato de isoamila, o principal responsável pelo aroma da banana. No laboratório de ensino, o excesso de ácido acético e o aquecimento deslocam o equilíbrio para o éster.
O que você vai praticar
Desenhe a esterificação de Fischer que une ácido acético e álcool isoamílico em acetato de isoamila, o éster com aroma de banana.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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