Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Saponificação do acetato de etila com ¹⁸O no etóxi a ¹⁸O-etanol
Condições: NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O hidróxido se adiciona à carbonila
O hidróxido se adiciona ao carbono carbonílico do acetato de etila, não ao carbono etílico: um ataque SN2 no CH2 vizinho ao oxigênio teria rompido a ligação alquila–oxigênio. O oxigênio marcado do etóxi não é afetado nesta etapa.
As setas curvas
- Um par isolado do hidróxido forma a nova ligação C–O com o carbono acílico.
- O par π da C=O se desloca para o oxigênio, formando o alcóxido tetraédrico.
O etóxido marcado sai
O par isolado do óxido refaz a C=O e a ligação carbono acílico–¹⁸O se rompe. A marcação sai junto com o grupo etila como etóxido, porque a ligação que se rompe é a acila–oxigênio.
As setas curvas
- O par isolado do óxido refaz a ligação π da carbonila.
- A ligação C–¹⁸O acílica se rompe e o par fica no oxigênio marcado.
O etóxido captura o próton ácido
O etóxido (pKaH cerca de 16) remove o próton do ácido acético (pKa 4.8). Essa transferência de próton é fortemente favorável e torna a saponificação irreversível.
As setas curvas
- O par isolado do etóxido marcado captura o próton do ácido carboxílico.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, formando acetato.
Acetato e ¹⁸O-etanol
Todo o ¹⁸O está no etanol e nada no acetato. Esse resultado de marcação, junto com o experimento correspondente catalisado por ácido, mostra que a hidrólise de ésteres rompe a ligação acila–oxigênio, e não a ligação alquila–oxigênio.
O que você vai praticar
Desenhe a saponificação do acetato de etila com ¹⁸O no oxigênio do etóxi e acompanhe a marcação: adição do hidróxido, colapso com saída do etóxido marcado e a transferência de próton final que forma acetato e etanol.
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