Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Open a five-membered lactone
Condições: Gamma-butyrolactone and hydroxide in water. One solvent water mediates proton exchange after ring opening. Finish at the hydroxycarboxylate before acid workup; spectator cation omitted.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Aqueous base encounter
Hydroxide supplies the new C–O bond. Its own oxygen becomes neutral while the original carbonyl oxygen becomes anionic.
As setas curvas
- The nucleophile uses a lone pair to form the new σ bond.
- The C=O π electrons move to oxygen so carbon keeps eight electrons.
Resolve the tetrahedral center
The acyl–oxygen bond opens the ring while the carbon chain and the alkyl–oxygen bond remain intact.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the C=O π bond again.
- The leaving group takes the electrons from the bond that breaks.
Exchange a proton with solvent
The opened terminal alkoxide exchanges a proton with explicit water. Solvent mediation avoids asserting a direct long-range proton jump along the chain.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to bond to the drawn hydrogen.
- The bond to hydrogen breaks, leaving its electrons on the atom that lost H.
Trap the carboxylic-acid group
The regenerated hydroxide deprotonates the more acidic carboxyl group; no acidic workup is specified.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to bond to the drawn hydrogen.
- The bond to hydrogen breaks, leaving its electrons on the atom that lost H.
Products
The carbonyl reforms, and the incoming hydroxide oxygen ends as the singly bonded carboxylate oxygen. The leaving heteroatom is protonated. The initial negative charge is retained on carboxylate; the spectator cation is omitted at every stage.
O que você vai praticar
Distinguish ring-opening acyl–oxygen cleavage from breaking the tether alkyl–oxygen bond, with explicit solvent proton exchange.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas