Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Hydrolyze an ester with a resonance-stabilized leaving group
Condições: Phenyl acetate and one equivalent of hydroxide in water, without excess base. Follow acyl cleavage, not substitution on the phenyl ring. Phenol is less acidic than acetic acid; spectator cation omitted.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Aqueous base encounter
Hydroxide supplies the new C–O bond. Its own oxygen becomes neutral while the original carbonyl oxygen becomes anionic.
As setas curvas
- The nucleophile uses a lone pair to form the new σ bond.
- The C=O π electrons move to oxygen so carbon keeps eight electrons.
Resolve the tetrahedral center
Cleavage occurs at the acyl bond, retaining the substituent attached to the leaving-group heteroatom.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the C=O π bond again.
- The leaving group takes the electrons from the bond that breaks.
Resolve the acid–base pair
The acid transfers its proton to the leaving-group anion. Even this stabilized leaving group is basic enough relative to a carboxylate to favor the displayed proton-transfer direction.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to bond to the drawn hydrogen.
- The bond to hydrogen breaks, leaving its electrons on the atom that lost H.
Products
The carbonyl reforms, and the incoming hydroxide oxygen ends as the singly bonded carboxylate oxygen. The leaving heteroatom is protonated. The initial negative charge is retained on carboxylate; the spectator cation is omitted at every stage.
O que você vai praticar
Determine why phenoxide can both depart and accept the carboxylic-acid proton without becoming the final charge carrier.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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