Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
An ester that loses its alkyl group
Condições: tert-Butyl acetate under aqueous acidic conditions. Follow the specified alkyl–oxygen-cleavage/isobutene branch, not water capture. Counteranion omitted.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Acidic ester encounter
This specified pathway uses the alkoxy-oxygen-protonated ester. It is a reactive acid-equilibrium species, not a claim that alkoxy protonation dominates the equilibrium.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to bond to the drawn hydrogen.
- The bond to hydrogen breaks, leaving its electrons on the atom that lost H.
Follow the specified cleavage branch
A neutral carboxylic acid and a tertiary carbocation result; the acyl–oxygen bond has not been broken.
As setas curvas
- The alkyl–oxygen bond pair returns to oxygen, leaving the tertiary carbon electron-deficient.
Finish the carbocation branch
Elimination gives a terminal alkene with no E/Z ambiguity. The acid catalyst is regenerated using a different proton identity.
Nota: The three methyl groups are equivalent. Remove the drawn beta hydrogen to form the alkene.
As setas curvas
- Water accepts the selected beta hydrogen.
- The beta C–H pair makes the alkene pi bond and removes the carbocation.
Products
The original ester alkoxy oxygen stays on the acid, unlike ordinary acyl–oxygen hydrolysis. All three methyl carbons remain in isobutene, and the selected carbon-bound proton now resides on hydronium.
O que você vai praticar
Contrast tertiary alkyl–oxygen cleavage with acyl substitution and complete the carbocation elimination branch.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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