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  4. Follow an ester oxygen label

Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação

Follow an ester oxygen label

Interprete as evidências · Aplicação

Condições: The displayed methyl acetate has ¹⁸O only at the alkoxy oxygen. Hydrolyze with unlabeled aqueous hydroxide by acyl–oxygen cleavage; exclude oxygen exchange.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

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A pergunta

Which product contains the ¹⁸O label before acidic workup?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta Methanol, CH₃¹⁸OH.

    The O–CH₃ bond is retained; the acyl C–O bond is cleaved.

  2. Esta não Only the acetate carbonyl oxygen.

    That would require transferring the original alkoxy oxygen away from its methyl group.

  3. Esta não Water, with neither organic product labeled.

    No specified step cleaves the methyl–oxygen bond to liberate that oxygen as water.

Solução explicada

The atom label follows connectivity, not a functional-group name. Breaking the bond from the acyl carbon to ¹⁸O releases CH₃¹⁸O−, which receives a proton. The hydroxide oxygen enters acetate. Excluding exchange and alternative cleavage makes this atom-tracking answer unique.

O que você vai praticar

Use specified acyl–oxygen cleavage to locate an isotope in a hydrolysis product.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #Hydrolysis
  • #Esters
  • #MechanisticEvidence

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