Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Which O leaves as water?
Condições: Acetic acid + CH3¹⁸OH, catalytic H2SO4, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Acetic acid is esterified with ¹⁸O-labelled methanol. Where does the ¹⁸O end up?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta In the ester's C–O–CH3 oxygen; the water is unlabelled
Correct: the alcohol is the nucleophile and keeps its oxygen.
Esta não In the water
That would need the methanol C–O bond to break (SN2 at methyl), which does not occur.
Esta não In the ester's C=O oxygen
The carbonyl oxygen comes from the acid; the label enters as the alkoxy group.
Esta não Split equally between ester and water
Only one pathway operates; the label is not scrambled into water.
Solução explicada
Methanol's oxygen attacks the protonated carbonyl and stays bonded to carbon; after proton transfer an OH from the acid leaves as water. So the label is in the ester's alkoxy oxygen, and the water contains the acid's oxygen.
O que você vai praticar
Use the Fischer mechanism to track which oxygen ends up in the water by-product.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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