Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Exchange an ester alkoxy group
Condições: Ethyl acetate in excess methanol with catalytic methoxide. Trace the forward methyl-ester branch, including proton exchange with one explicit methanol. No exclusive equilibrium conversion is claimed; spectator cation omitted.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Alcohol-solvent encounter
The methoxide oxygen enters the acyl group; the original ethoxy group remains until the next event.
As setas curvas
- The nucleophile uses a lone pair to form the new σ bond.
- The C=O π electrons move to oxygen so carbon keeps eight electrons.
Follow the specified forward branch
The tetrahedral intermediate can revert; this exercise follows ethoxide departure.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the C=O π bond again.
- The leaving group takes the electrons from the bond that breaks.
Account for the alcohol medium
A solvent methanol transfers its proton to ethoxide. The resulting methoxide has a different oxygen identity from the catalyst molecule that entered the ester.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to bond to the drawn hydrogen.
- The bond to hydrogen breaks, leaving its electrons on the atom that lost H.
Products
The neutral ester and ethanol coexist with regenerated methoxide. This is reversible catalyst turnover, not the carboxylate trapping that makes saponification effectively irreversible.
O que você vai praticar
Follow reversible acyl substitution and explicitly regenerate an alkoxide catalyst from the alcohol solvent.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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