Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Acetanilide from acetic anhydride and aniline
Condições: neat, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Aniline adds to one carbonyl
The aniline nitrogen lone pair attacks one carbonyl carbon of acetic anhydride. Although aniline is a weaker nucleophile than alkylamines (its lone pair is partly delocalised into the ring), the anhydride is reactive enough on heating.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the new N–C bond.
- The C=O π electrons move onto oxygen.
Collapse and loss of acetate
The O⁻ re-forms the C=O bond and pushes out acetate, a resonance-stabilised carboxylate and a good leaving group.
As setas curvas
- An oxygen lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C–O bond to the acetate breaks; its electrons go to that oxygen.
Acetate takes the N–H proton
The acetate just released is the strongest base present and removes the proton from the anilinium nitrogen, giving the neutral amide and acetic acid.
As setas curvas
- An acetate oxygen lone pair bonds to the N–H proton.
- The N–H pair returns to nitrogen.
By-product
An anhydride transfers only one of its two acyl groups; the other leaves as acetate and is protonated.
Acetanilide
Acetanilide forms with one equivalent of acetic acid. The acetyl group moderates the strongly activating NH2, which is why anilines are acetylated before nitration or halogenation.
O que você vai praticar
Acetylate aniline with acetic anhydride: nitrogen adds, acetate leaves, and acetate takes the N–H proton to give acetanilide and acetic acid.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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