Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Use a carboxylate as the acyl acceptor
Condições: Acetate and acetyl chloride in a dry medium. Use the singly bonded, negatively charged oxygen of the displayed resonance contributor as donor. Spectator cation omitted throughout.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Anionic donor encounter
The anionic heteroatom forms the new acyl bond; the negative charge moves to the original carbonyl oxygen.
Nota: Use the singly bonded, negatively charged oxygen of acetate as the donor.
As setas curvas
- The nucleophile uses a lone pair to form the new σ bond.
- The C=O π electrons move to oxygen so carbon keeps eight electrons.
Complete the substitution
Carbonyl restoration accompanies chloride departure; no proton transfer is needed for this anionic donor.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the C=O π bond again.
- The leaving group takes the electrons from the bond that breaks.
Products
The donor loses its negative formal charge on forming its second bond, and chloride receives the net negative charge. The spectator cation omitted throughout balances this charge in the bulk solution.
O que você vai praticar
Build an anhydride through the carboxylate oxygen while retaining both carbonyl groups.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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