Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Rotas para um éster
Condições: Standard lab conditions for each pair.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual par de reagentes NÃO forma um éster?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acetona + etanol, H⁺
Uma cetona não tem grupo abandonador; ela forma um hemicetal/cetal, não um éster.
Esta não Ácido acético + etanol, H2SO4, aquecimento
Esta é a esterificação de Fischer e fornece acetato de etila.
Esta não Cloreto de acetila + etanol, piridina
A substituição acílica do cloreto pelo etanol fornece acetato de etila.
Esta não Acetato de sódio + iodoetano, DMF
O carboxilato faz uma SN2 sobre o iodoetano e forma acetato de etila.
Solução explicada
Ésteres se formam a partir de um ácido carboxílico e um álcool com catálise ácida (Fischer), de um cloreto de acila e um álcool com piridina, ou de um carboxilato e um haleto de alquila primário (SN2 no carbono). Uma cetona não tem grupo abandonador no carbono carbonílico, então com um álcool e ácido ela forma um cetal, não um éster.
O que você vai praticar
Reconheça quais pares de reagentes formam um éster e quais não formam.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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