Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Cloridrato de benzimidato de etila pela reação de Pinner
Condições: HCl (g), anhydrous Et2O, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O HCl protona o nitrogênio da nitrila
As nitrilas são eletrófilos fracos, então a reação exige um ácido forte. O HCl seco protona o par isolado do nitrogênio da nitrila, gerando um íon nitrílio cujo carbono é muito mais eletrofílico.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da nitrila se liga ao próton do HCl.
- Os elétrons H–Cl permanecem no cloro, gerando cloreto.
O etanol se adiciona ao carbono do nitrílio
O oxigênio do etanol ataca o carbono do nitrílio e um par π do C≡N se desloca para o nitrogênio. Isso gera um imidato protonado com um oxigênio carregado positivamente.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etanol forma a nova ligação O–C com o carbono do nitrílio.
- Um par π da ligação C≡N⁺ se desloca para o nitrogênio, neutralizando-o.
Um segundo etanol remove o próton do oxônio
O O–H do oxônio é muito ácido. Uma segunda molécula de etanol, a base neutra mais forte presente, remove esse próton e deixa o imidato de etila neutro.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do segundo etanol se liga ao próton do oxônio.
- Os elétrons O–H permanecem no oxigênio do tipo éter do imidato.
O nitrogênio do imidato recupera o próton
O nitrogênio do imidato é muito mais básico que o etanol, então remove o próton do etanol protonado. O sal de imínio formado cristaliza no éter como cloreto, e é por isso que o sal de Pinner é isolado.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio do imidato se liga ao próton do etanol protonado.
- Os elétrons O–H voltam para o oxigênio, regenerando o etanol.
Cloridrato de benzimidato de etila
O sal de Pinner, cloridrato de benzimidato de etila, precipita no éter frio. As condições anidras são importantes: a água o hidrolisaria a benzoato de etila.
O que você vai praticar
Desenhe a reação de Pinner da benzonitrila com etanol e HCl seco: formação do íon nitrílio, adição do etanol e revezamento de prótons até o sal de imidato.
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