Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Aldol addition vs condensation — preserve the requested endpoint
Condições: A conceptual synthesis specifically requires a beta-hydroxy carbonyl, not its alpha,beta-unsaturated derivative. Assume a substrate for which addition and subsequent dehydration can be experimentally separated.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which planning priority best matches the requested functional group?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Use conditions and workup that preserve the alcohol addition product and avoid driving dehydration.
The desired OH and saturated alpha–beta bond would be lost in condensation.
Esta não Always maximize heating and remove water until the conjugated alkene dominates.
That deliberately favors the wrong, dehydrated endpoint.
Esta não Eliminate the donor carbonyl before C–C bond formation because all aldol products lack C=O.
Aldol products retain the donor carbonyl; removing it destroys the intended donor chemistry.
Solução explicada
Select the requested aldol endpoint
Aldol addition and aldol condensation are not interchangeable endpoint labels. The beta-hydroxy target retains the acceptor oxygen as OH and the donor carbonyl as C=O. A dehydration stage removes the OH-bearing functionality and forms a conjugated alkene; the plan must avoid that stage rather than assuming it is mandatory.
O que você vai praticar
Distinguish conditions favoring isolated addition from a dehydration endpoint.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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