Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Crossed aldol addition — acetone and benzaldehyde in base
Condições: Acetone, benzaldehyde and catalytic hydroxide in water; follow the crossed aldol-addition branch only, with acetone as donor. Dehydration and acetone self-addition are competing branches not requested. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Move the electrons
The explicit donor alpha proton is removed in a reversible base-catalyzed encounter.
As setas curvas
- The base removes an alpha hydrogen next to the carbonyl.
- The alpha C–H electrons form a π bond to the carbonyl carbon.
- The carbonyl π electrons move onto oxygen.
Move the electrons
These are two resonance forms of the same enolate, not separate molecules. No proton moves between them.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the carbonyl π bond.
- The π electrons move onto the alpha carbon as a lone pair.
Move the electrons
Enolate carbon attacks the acceptor carbonyl; the donor carbonyl remains intact.
As setas curvas
- The nucleophile uses a lone pair to form the new single bond.
- The π electrons move off carbon, keeping eight electrons around it.
Move the electrons
The retained conjugate water protonates the acceptor-derived alkoxide and regenerates hydroxide.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Products
The new bond joins acetone alpha carbon to benzaldehyde carbonyl carbon. Benzaldehyde oxygen becomes OH, acetone oxygen remains C=O and the base is regenerated; no stereoisomer is singled out.
O que você vai praticar
Assign the enolizable ketone donor and the non-enolizable aromatic aldehyde acceptor.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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