Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Aldol addition — acetone self-addition
Condições: Acetone with catalytic hydroxide in water; trace the aldol-addition branch to diacetone alcohol, before dehydration. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Move the electrons
The explicit donor alpha proton is removed in a reversible base-catalyzed encounter.
As setas curvas
- The base removes an alpha hydrogen next to the carbonyl.
- The alpha C–H electrons form a π bond to the carbonyl carbon.
- The carbonyl π electrons move onto oxygen.
Move the electrons
These are two resonance forms of the same enolate, not separate molecules. No proton moves between them.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the carbonyl π bond.
- The π electrons move onto the alpha carbon as a lone pair.
Move the electrons
Enolate carbon attacks the acceptor carbonyl; the donor carbonyl remains intact.
As setas curvas
- The nucleophile uses a lone pair to form the new single bond.
- The π electrons move off carbon, keeping eight electrons around it.
Move the electrons
The retained conjugate water protonates the acceptor-derived alkoxide and regenerates hydroxide.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Products
Only the acceptor carbonyl becomes alcohol. The donor keeps C=O and loses an alpha hydrogen while gaining the new C–C bond; the explicit water shuttle returns hydroxide.
O que você vai praticar
Complete the reversible self-aldol of a ketone from neutral starting molecules.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas