Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Hidratación de propeno catalizada por ácido para dar propan-2-ol
Condiciones: H2SO4, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el alqueno
En ácido sulfúrico acuoso diluido, el ácido está presente como hidronio, que transfiere un protón al carbono CH2 terminal del propeno; así, la carga positiva se desarrolla en C2, el carbono central, un carbocatión secundario. Esta protonación lenta, el paso determinante de la velocidad, fija la regioquímica de Markovnikov.
Las flechas curvas
- El par π del C=C del propeno forma el nuevo enlace C–H con el carbono CH2 terminal, el carbono del alqueno que deja atrás el catión más estable.
- El par del enlace O–H regresa al oxígeno y libera una molécula de agua neutra.
El agua ataca al catión
El agua es el disolvente, así que es el nucleófilo presente en mayor cantidad. Un par solitario del oxígeno se enlaza al carbono catiónico secundario y da un alcohol protonado (un ion oxonio).
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua llena el orbital p vacío del catión y forma el nuevo enlace C–O.
Desprotona el ion oxonio
Una molécula de agua quita el protón O–H del ion oxonio y da propan-2-ol neutro. El hidronio se regenera, por lo que el ácido sulfúrico es solo un catalizador.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua del disolvente toma el protón del oxígeno con carga positiva.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno y elimina su carga positiva.
Propan-2-ol
El propan-2-ol se forma con el grupo OH en C2, el carbono central: el producto de Markovnikov. Esta es la ruta industrial del propeno al alcohol isopropílico.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidratación de propeno catalizada por ácido con ácido sulfúrico acuoso: protonación en el CH2, captura del catión secundario por el agua y desprotonación hasta propan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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