Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Hydration of styrene
Condições: H3O+ (dilute H2SO4, H2O)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the alkene
Hydronium transfers a proton to C1, so the positive charge develops on the benzylic (secondary, resonance-stabilized) carbon. This slow step sets the regiochemistry.
As setas curvas
- The π bond pair forms the new C1–H bond.
- The O–H bond pair returns to oxygen, releasing neutral water.
Which carbon takes the proton?
Markovnikov orientation is decided by which carbocation forms.
Water attacks the cation
A water molecule from the solvent uses an oxygen lone pair to bond to the benzylic (secondary, resonance-stabilized) cation carbon, giving an oxonium ion.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the new C2–O bond.
Deprotonate the oxonium ion
A second water molecule removes a proton from the oxonium ion, giving the neutral alcohol and regenerating hydronium, so the acid is a catalyst.
As setas curvas
- A water lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on the alcohol oxygen, neutralizing it.
1-Phenylethanol (racemic)
Water bonds to the benzylic carbon, giving the secondary alcohol as a racemate; the ring itself is untouched.
O que você vai praticar
Draw acid-catalysed hydration of styrene via the benzylic cation to 1-phenylethanol (substrate: styrene).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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