Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
cis-Ciclo-heptano-1,2-diol a partir de ciclo-hepteno com OsO₄/NMO
Condições: OsO₄ (cat.), NMO, acetone/H₂O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Forme o éster cíclico de osmato
Em uma única cicloadição [3+2] concertada, o par π do ciclo-hepteno e dois pares π Os=O se deslocam juntos. Os dois oxigênios são entregues à mesma face do alceno, então a adição é syn. As duas novas ligações C–O apontam para a mesma face do anel de sete membros.
As setas curvas
- O par π do alceno se liga a um oxigênio ligado ao ósmio, formando a primeira ligação C–O.
- Esse par π Os=O se desloca para o ósmio, que é reduzido de Os(VIII) em direção a Os(VI).
- Um segundo par π Os=O forma a outra ligação C–O na mesma face, fechando o éster de osmato de cinco membros.
Para que serve o NMO?
O OsO₄ é tóxico e caro, por isso é usado em quantidades catalíticas.
O que o tratamento (workup) faz?
A água rompe as ligações O–metal do éster cíclico; as ligações C–O formadas na cicloadição permanecem intactas.
cis-Ciclo-heptano-1,2-diol
Os dois grupos OH estão em uma face do anel; o diol cis tem plano de simetria e é meso. Usa-se apenas uma quantidade catalítica de OsO₄: depois da hidrólise do éster de osmato, o NMO reoxida o Os(VI) de volta a OsO₄.
O que você vai praticar
Forme o éster de osmato do ciclo-hepteno com OsO₄ catalítico, libere o cis-ciclo-heptano-1,2-diol e explique o papel do NMO.
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