Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
4-Nitroanilinium loses a proton to water to give 4-nitroaniline
Condições: H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Water removes the N–H proton
4-Nitroanilinium is a strong acid (pKa 1.0, versus 4.6 for anilinium), so even water deprotonates it extensively. The free base is unusually stable because its lone pair is pulled into the para nitro group.
As setas curvas
- A water lone pair takes the N–H proton.
- The N–H bond pair becomes the nitrogen lone pair.
Push the lone pair into the nitro group
The amino lone pair forms C=N, the ring π bonds shift, and the C=N π pair of the nitro group moves onto oxygen. This charge-separated quinoid contributor is a major reason 4-nitroaniline holds its lone pair so tightly.
As setas curvas
- The amino lone pair forms the C=N π bond.
- The ring π pair shifts one bond along.
- The next ring π pair forms the C=N bond to the nitro nitrogen.
- The N=O π pair moves onto oxygen.
Check
Think about the step you just drew.
4-Nitroaniline
The quinoid contributor of 4-nitroaniline: positive charge on the amino nitrogen, negative charge on the nitro oxygens.
O que você vai praticar
Draw water removing a proton from 4-nitroanilinium, then push the freed nitrogen lone pair through the ring into the nitro group.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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