Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
Acetamide protonates on oxygen in sulfuric acid
Condições: H2SO4 (conc.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the basic site
The amide nitrogen lone pair is tied up in resonance with C=O, so the nitrogen is not basic. The carbonyl oxygen is the basic site (pKaH about −0.5), and protonating it gives a cation stabilised by the nitrogen lone pair.
As setas curvas
- The lone pair on the basic atom takes the proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen as hydrogen sulfate.
Push the nitrogen lone pair toward carbon
The nitrogen lone pair forms a C=N bond while the C=O π pair moves onto the protonated oxygen. This contributor puts the positive charge on nitrogen and explains the stability of the O-protonated cation.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the C=N π bond.
- The C=O π pair moves onto the protonated oxygen.
Check
Think about the step you just drew.
Conjugate acid
O-Protonated acetamide: an iminium-like cation, which is why amides are activated by acid toward hydrolysis.
O que você vai praticar
Draw the carbonyl oxygen of acetamide taking a proton from sulfuric acid, then the resonance step that delocalises the charge onto nitrogen.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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