Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
N,N,N′-Trimethylacetamidine and HCl give the amidinium ion
Condições: HCl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the basic site
Amidines are among the strongest neutral organic bases (pKaH about 12). The sp2 imine nitrogen is protonated because the neighbouring amino nitrogen can then share the positive charge.
As setas curvas
- The lone pair on the basic atom takes the proton.
- The H–Cl bond pair leaves as chloride.
Share the charge with the amino nitrogen
The NMe2 lone pair forms a C=N bond while the C=N⁺ π pair moves onto the protonated nitrogen, which becomes a neutral N–H. The positive charge is spread over both nitrogens.
As setas curvas
- The dimethylamino lone pair forms the C=N π bond.
- The C=N π pair moves onto the protonated nitrogen.
Check
Think about the step you just drew.
Conjugate acid
The amidinium chloride: the C–N bonds are nearly equal and the charge is shared by both nitrogens.
O que você vai praticar
Draw the imine nitrogen of the amidine taking the proton, then the resonance step that shares the charge with the amino nitrogen.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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