Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
4-(Dimethylamino)pyridine and HCl give its pyridinium salt
Condições: HCl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the basic site
DMAP has two nitrogens. The NMe2 lone pair is conjugated with the ring, so the basic site is the ring nitrogen; DMAP-H⁺ has pKa 9.6, over 10⁴ times more basic than pyridine.
As setas curvas
- The lone pair on the basic atom takes the proton.
- The H–Cl bond pair leaves as chloride.
Push the dimethylamino lone pair onto the ring
The NMe2 lone pair forms a C=N bond, the ring π bonds shift, and the C=N⁺ π pair ends on the protonated ring nitrogen. This iminium contributor shows why the charge is stabilised.
As setas curvas
- The dimethylamino lone pair forms the C=N π bond.
- The ring π pair shifts toward the ring nitrogen.
- The C=N⁺ π pair moves onto the protonated ring nitrogen.
Check
Think about the step you just drew.
Conjugate acid
DMAP-H⁺ chloride: the positive charge is shared between the ring nitrogen and the dimethylamino nitrogen.
O que você vai praticar
Draw the ring nitrogen of DMAP taking the proton, then push the dimethylamino lone pair through the ring onto the protonated nitrogen.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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