Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
A piridina e o mCPBA dão o N-óxido de piridina
Condições: mCPBA, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Transferência concertada de oxigênio
O par isolado da piridina está no plano do anel e não faz parte do sexteto aromático, por isso pode atuar como nucleófilo. Ele ataca o oxigênio terminal do OH do mCPBA enquanto a ligação O–O se rompe e o próton do perácido passa para o oxigênio carbonílico, tudo em uma única etapa concertada.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma a nova ligação N–O com o oxigênio terminal eletrofílico do peróxido.
- A fraca ligação O–O se rompe e seus elétrons formam a nova ligação π C=O do ácido carboxílico.
- O antigo par π do C=O passa para o seu oxigênio e forma a nova ligação O–H com o próton do perácido.
- O antigo par da ligação O–H fica no oxigênio transferido, que se torna o óxido.
N-óxido de piridina
O oxigênio do N⁺–O⁻ pode doar elétrons de volta ao anel, por isso o N-óxido de piridina é mais reativo que a piridina na substituição eletrofílica em C4. O subproduto é o ácido m-clorobenzoico.
O que você vai praticar
Desenhe a transferência concertada de oxigênio do mCPBA para o par isolado do nitrogênio da piridina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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