Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
A N-metilmorfolina e o H2O2 dão o N-óxido de N-metilmorfolina
Condições: H2O2 (aq)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O nitrogênio ataca o oxigênio do peróxido
O nitrogênio da amina terciária é um bom nucleófilo, e a fraca ligação O–O do peróxido de hidrogênio torna um dos oxigênios eletrofílico. O nitrogênio se liga a um oxigênio enquanto a ligação O–O se rompe e o hidróxido sai.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma uma nova ligação N–O com o oxigênio do peróxido mais próximo.
- A fraca ligação O–O se rompe e seus elétrons saem com o oxigênio mais distante, como hidróxido.
O hidróxido remove o próton do O–H
O íon N-hidroxiamônio tem um O–H ácido ao lado do nitrogênio positivo. O hidróxido, a base que acabou de ser liberada, remove esse próton e dá o N-óxido neutro e água.
As setas curvas
- Um par isolado do hidróxido forma uma nova ligação O–H com o próton ácido do oxigênio do N–O.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do N–O, que se torna o óxido com carga negativa.
N-óxido de N-metilmorfolina
O NMO é um composto dipolar N⁺–O⁻ sem nenhum par isolado restante no nitrogênio. É o co-oxidante que regenera o OsO4 na di-hidroxilação de Upjohn e o TPAP na oxidação de Ley.
O que você vai praticar
Desenhe o nitrogênio terciário da N-metilmorfolina atacando o peróxido de hidrogênio e, em seguida, a transferência de próton que dá o N-óxido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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