Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
A piridina e o iodeto de metila dão o iodeto de N-metilpiridínio
Condições: CH3CN
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Ataque SN2 ao iodeto de metila
O par isolado do nitrogênio da piridina ocupa um orbital sp2 no plano do anel, fora do sexteto aromático, por isso está livre para atuar como nucleófilo. Ele ataca o carbono metílico, sem impedimento, pelo lado de trás enquanto o iodeto sai: é a reação de Menshutkin; a acetonitrila, polar, estabiliza as cargas em formação.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma a nova ligação N–C com o carbono metílico pelo lado oposto ao iodo.
- O par da ligação C–I sai com o iodo como iodeto, um excelente grupo abandonador.
Iodeto de N-metilpiridínio
O nitrogênio agora tem quatro ligações e carga positiva, enquanto o anel continua aromático, porque o par isolado alquilado nunca fez parte do sexteto. O contraíon iodeto completa o sal.
O que você vai praticar
Desenhe o par isolado do nitrogênio da piridina deslocando o iodeto do iodeto de metila em uma única etapa SN2.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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