Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
Por que a trimetilamina ferve abaixo da propilamina
Condições: Isomers C3H9N: propylamine 48 °C, ethylmethylamine 37 °C, trimethylamine 3 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Por que a trimetilamina ferve a uma temperatura bem mais baixa que seu isômero propilamina?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ela não tem ligação N–H, então suas moléculas não fazem ligações de hidrogênio entre si.
Correto: sem hidrogênio doador, não há ligações de hidrogênio intermoleculares.
Esta não Seu nitrogênio não tem par isolado.
A trimetilamina mantém seu par isolado; ela pode aceitar ligações de hidrogênio da água.
Esta não Ela tem massa molar muito menor que a da propilamina.
São isômeros com a mesma massa molar (59 g/mol).
Esta não Ela é iônica no estado líquido.
A trimetilamina neutra é um líquido molecular, não um sal.
Solução explicada
A ligação de hidrogênio entre moléculas de amina exige um doador N–H. A trimetilamina tem um par isolado (aceptor), mas nenhuma N–H, por isso suas moléculas se atraem apenas por forças dipolo e de dispersão, e ela tem o menor ponto de ebulição.
O que você vai praticar
Explique por que aminas terciárias fervem a temperaturas mais baixas que seus isômeros primários ou secundários.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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