Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Methyl yellow by azo coupling
Condições: NaOAc, H2O (pH 4), 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Para carbon attacks the diazonium ion
The diazonium ion is a weak electrophile, so only a strongly activated ring reacts. Pushed by the NMe2 lone pair, the para C=C π bond attacks the terminal diazonium nitrogen.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair pushes into the ring.
- The ring π pair shifts toward the para carbon.
- The para C=C π pair forms the C–N bond.
- One N≡N π pair moves onto the inner nitrogen.
Why para?
Directing effects and sterics.
Acetate restores the ring
Acetate removes the para hydrogen; the ring π system is restored and the nitrogen gives back its lone pair.
As setas curvas
- Acetate takes the ring hydrogen.
- The C–H pair re-forms a ring π bond.
- The ring π pair shifts toward the nitrogen-bearing carbon.
- The C=N π pair returns to nitrogen.
Methyl yellow
Methyl yellow forms with the trans (E) azo bond; the extended conjugation makes it coloured.
O que você vai praticar
Draw the para attack of N,N-dimethylaniline on the terminal nitrogen of benzenediazonium and the loss of the ring hydrogen to acetate, giving methyl yellow.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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