Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Reductive amination — classify the nitrogen substitution
Condições: Cyclohexanone reacts with dimethylamine under a suitable reductive-amination sequence and neutral workup. Count carbon groups attached directly to nitrogen, not total carbons.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What class of neutral amine results?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Tertiary: nitrogen is attached to two methyl carbons and one cyclohexyl carbon.
Dimethylamine retains both methyl groups and gains the former carbonyl carbon as a third substituent.
Esta não Secondary because dimethylamine began as a secondary amine.
Reductive amination adds one carbon substituent to that nitrogen.
Esta não Quaternary ammonium because a ketone has two carbon substituents.
Both ketone substituents stay on the same carbon; they are not separate new N–C bonds.
Solução explicada
Classify the reductive-amination product
Count N–C bonds in the product. The two starting methyl groups remain on nitrogen and the reduced cyclohexanone contributes one additional N–C bond. Three carbon substituents plus one lone pair define a neutral tertiary amine.
O que você vai praticar
Determine amine degree from retained nitrogen substituents.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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