Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Menshutkin reaction — amine quaternization
Condições: Trimethylamine and iodoethane in acetonitrile; follow the substitution branch. The target is ethyltrimethylammonium iodide, not an alkene. No workup changes the quaternary nitrogen connectivity.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Tertiary nitrogen and primary electrophile
The lone pair forms the fourth nitrogen–carbon bond. Iodine takes the C–I bonding pair.
As setas curvas
- The lone pair forms the fourth nitrogen–carbon bond.
- Iodine takes the C–I bonding pair.
Quaternary ammonium salt
Nitrogen now has four carbon bonds, positive formal charge, and no lone pair or N-bound hydrogen. Simple acid–base workup cannot turn this species into a neutral amine; iodide balances its charge.
O que você vai praticar
Recognize quaternization as a complete substitution with no N–H deprotonation available.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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