Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Fmoc protection of glycine methyl ester
Condições: Fmoc-Cl, NaHCO3, H2O/dioxane
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Nitrogen adds to the chloroformate
The amine attacks the chloroformate carbonyl carbon, which is very electrophilic because it carries both Cl and O; the C=O π pair moves onto oxygen.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the N–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Chloride leaves
The alkoxide re-forms the C=O bond and expels chloride, the best leaving group on that carbon.
As setas curvas
- The oxygen lone pair re-forms the C=O bond.
- The C–Cl pair leaves as chloride.
Which group leaves?
Leaving-group ability decides.
Bicarbonate removes the N–H proton
Bicarbonate neutralises the protonated carbamate, giving the Fmoc-protected ester.
As setas curvas
- Bicarbonate takes the N–H proton.
- The N–H pair returns to nitrogen.
Fmoc-Gly-OMe
The Fmoc carbamate forms with chloride and carbonic acid (CO2 + water). The carbamate nitrogen is no longer nucleophilic; piperidine removes Fmoc later.
O que você vai praticar
Draw addition of the glycine methyl ester nitrogen to the carbonyl of Fmoc-Cl, loss of chloride, and deprotonation by bicarbonate to give the Fmoc carbamate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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