Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
N-Butilftalimida pela alquilação de Gabriel do 1-bromobutano
Condições: potassium phthalimide, DMF, 80 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O nitrogênio da ftalimida ataca o carbono primário
O ânion ftalimida é um nucleófilo de nitrogênio cuja carga negativa é compartilhada com dois oxigênios carbonílicos, por isso é apenas fracamente básico e não provoca eliminação. No DMF, polar aprótico, ele é pouco solvatado, e o nitrogênio ataca o carbono CH2–Br, desimpedido, pelo lado de trás enquanto o brometo sai, na mesma etapa concertada.
As setas curvas
- Um par isolado do nitrogênio da imida forma a nova ligação N–C pelo lado oposto ao bromo.
- O par ligante C–Br sai com o bromo como brometo, um grupo abandonador fracamente básico.
N-Butilftalimida
Forma-se a N-butilftalimida junto com brometo (K+ omitido). Seu nitrogênio já não tem N–H e seu par isolado está preso pelos dois grupos carbonila, então ele não pode ser alquilado uma segunda vez; é por isso que a rota de Gabriel termina em uma única amina primária depois que a imida é clivada com hidrazina ou hidróxido.
O que você vai praticar
Desenhe a etapa SN2 única em que o ânion ftalimida desloca o brometo do 1-bromobutano, dando a N-butilftalimida.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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