Química Orgânica 2 · Aminoácidos e conectividade dos peptídeos
Síntese via amidomalonato com brometo de benzila
Condições: 1. Diethyl acetamidomalonate, NaOEt, EtOH; 2. PhCH2Br; 3. H3O⁺, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto final desta síntese via amidomalonato usando brometo de benzila?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Fenilalanina racêmica
O benzil se torna a cadeia lateral; uma carboxila é perdida como CO2 e a acetamida é hidrolisada.
Esta não N-Acetilfenilalanina
O ácido aquoso a quente também hidrolisa a amida acetílica.
Esta não Ácido benzilmalônico
A hidrólise é seguida de descarboxilação, e o nitrogênio permanece no carbono α.
Esta não Ácido 3-fenilpropanoico
O nitrogênio do grupo acetamido é mantido como grupo amino.
Solução explicada
O etóxido remove o H α ácido entre os dois ésteres e o enolato é benzilado por SN2. Ácido aquoso a quente hidrolisa os dois ésteres e a acetamida, e o ácido malônico resultante perde CO2. O produto é a fenilalanina racêmica, PhCH2CH(NH2)COOH.
O que você vai praticar
Preveja o aminoácido obtido em uma sequência de alquilação de acetamidomalonato, hidrólise e descarboxilação.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas