Química Orgânica 2 · Aminoácidos e conectividade dos peptídeos
L = S?
Condições: Natural (L) amino acids; CIP priorities.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
L-Alanine is (S). What is the configuration of L-cysteine, and why?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (R), because CH2SH outranks COOH
S (Z = 16) beats O at the first point of difference, swapping priorities 2 and 3.
Esta não (S), because all L-amino acids are S
L and S are not equivalent; the label depends on substituent priorities.
Esta não (R), because cysteine is a D-amino acid
Natural cysteine is L; only its CIP label differs.
Esta não Neither; cysteine is achiral
Its α-carbon has four different groups.
Solução explicada
L describes the same spatial arrangement for all natural amino acids, but R/S depends on priorities. In alanine NH2 > COOH > CH3; in cysteine sulfur makes CH2SH outrank COOH, so the same arrangement is labelled R.
O que você vai praticar
Relate the L descriptor of amino acids to R/S configuration, including the cysteine exception.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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