Química Orgânica 2 · Aminoácidos e conectividade dos peptídeos
Grupos protetores para um acoplamento Ala-Gly
Condições: Target: Ala-Gly; starting materials alanine and glycine; coupling with DCC.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Para obter Ala-Gly (e não Gly-Ala, Ala-Ala ou Gly-Gly), quais grupos devem ser protegidos antes do acoplamento?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O NH2 da Ala (Boc ou Fmoc) e o COOH da Gly (éster metílico ou benzílico)
Deixa livres apenas o COOH da Ala e o NH2 da Gly para formar a ligação peptídica.
Esta não O COOH da Ala (éster) e o NH2 da Gly (Boc)
Isso bloqueia exatamente os dois grupos necessários para Ala-Gly e daria Gly-Ala.
Esta não Os dois grupos NH2 (Boc)
Sem amina livre, nenhuma ligação peptídica pode se formar.
Esta não Nenhuma proteção; o DCC é seletivo
O DCC ativa qualquer COOH livre, então se forma uma mistura de quatro dipeptídeos e oligômeros.
Solução explicada
A alanina deve reagir apenas pela carboxila e a glicina apenas pela amina. Proteja a amina da alanina (carbamato Boc ou Fmoc) e a carboxila da glicina (éster metílico ou benzílico); o acoplamento então forma apenas Boc-Ala-Gly-OMe, e os dois grupos são removidos depois.
O que você vai praticar
Escolha quais grupos proteger para que apenas o dipeptídeo desejado se forme.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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