Química Orgânica 2 · Aminoácidos e conectividade dos peptídeos
Por que a ligação peptídica é plana e rígida
Condições: Peptide backbone –C(=O)–NH–; C–N bond length ≈ 1.33 Å, between single (1.47 Å) and double (1.27 Å).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Por que os seis átomos em torno de uma ligação peptídica são coplanares, com pouca rotação em torno da ligação C–N?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A ressonância da amida dá à ligação C–N caráter parcial de ligação dupla
Deslocalizar o par isolado do N na C=O exige sobreposição planar de orbitais p.
Esta não O impedimento estérico entre as cadeias laterais trava a ligação
A planaridade se mantém até em Gly-Gly, que não tem cadeias laterais.
Esta não A ligação C–N é uma ligação dupla completa
Seu comprimento é intermediário; a ressonância confere caráter parcial, e não total, de ligação dupla.
Esta não Uma ligação de hidrogênio entre o N–H e a C=O da mesma ligação peptídica
Esses grupos apontam em sentidos opostos (trans) e não podem fazer ligação de hidrogênio entre si.
Solução explicada
O par isolado do nitrogênio está deslocalizado na carbonila, gerando uma forma de ressonância com C=N⁺ e O⁻. Por isso a ligação C–N tem caráter parcial de ligação dupla, o nitrogênio é sp2 e a rotação romperia a sobreposição π. Isso também explica o comprimento curto da ligação C–N.
O que você vai praticar
Explique a planaridade e a rotação restrita da ligação peptídica usando a ressonância da amida.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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