Química Orgânica 2 · Aminoácidos e conectividade dos peptídeos
Aminação redutiva do ácido pirúvico com NaBH3CN
Condições: Pyruvic acid, CH3COCOOH; NH3, NaBH3CN, mildly acidic methanol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O ácido pirúvico é tratado com amônia e cianoboro-hidreto de sódio. Qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Alanina, CH3CH(NH2)COOH
A cetona se torna o CH–NH2 do carbono α.
Esta não Ácido lático, CH3CH(OH)COOH
O NaBH3CN é brando demais para reduzir a cetona rapidamente; ele reduz o imínio formado com NH3.
Esta não Piruvamida, CH3COCONH2
A amônia reage com a cetona, e não por substituição acílica no ácido.
Esta não 2-Aminopropan-1-ol
O NaBH3CN não reduz ácidos carboxílicos.
Solução explicada
A amônia se condensa com a carbonila cetônica do ácido pirúvico, gerando um íon imínio. O NaBH3CN reduz seletivamente a C=N⁺ em vez da C=O, então o hidreto se adiciona ao carbono da imina, gerando uma amina no carbono α: alanina racêmica. O ácido carboxílico não é afetado.
O que você vai praticar
Preveja o aminoácido formado pela aminação redutiva de um α-cetoácido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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