Química Orgânica 2 · Aminoácidos e conectividade dos peptídeos
Resolução da alanina racêmica de uma síntese de Strecker
Condições: Racemic alanine from a Strecker synthesis; the L enantiomer is wanted.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual método pode fornecer L-alanina pura a partir de alanina racêmica?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta N-acetilar e depois hidrolisar com uma enzima acilase que atua apenas sobre o isômero L
A enzima quiral distingue os enantiômeros e gera produtos separáveis.
Esta não Destilação fracionada do racemato
Enantiômeros têm pontos de ebulição idênticos.
Esta não Recristalização em água
Os dois enantiômeros têm a mesma solubilidade em um solvente aquiral.
Esta não Eletroforese em pH 6
Enantiômeros têm o mesmo pI e a mesma carga, então migram juntos.
Solução explicada
Enantiômeros têm propriedades físicas idênticas, então é preciso primeiro transformá-los em algo distinguível. Acetilar a amina e tratar com uma enzima acilase hidrolisa apenas a N-acetil-L-alanina, deixando a N-acetil-D-alanina; o L-aminoácido livre e o isômero D acetilado são então facilmente separados. Formar sais diastereoisoméricos com um ácido ou base quiral funciona pelo mesmo motivo.
O que você vai praticar
Escolha um método que separe os enantiômeros de um aminoácido racêmico sintético.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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