Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Benzene vs cyclohexene with Br2
Condições: Br2 in CH2Cl2, room temperature, with or without FeBr3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which statement correctly compares cyclohexene and benzene with Br2?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Cyclohexene adds Br2 with no catalyst; benzene needs FeBr3 and gives substitution
Correct: aromatic stability makes benzene less nucleophilic and drives substitution.
Esta não Both add Br2 across a C=C bond without a catalyst
Benzene does not decolourise bromine on its own; aromaticity makes it unreactive toward Br2 alone.
Esta não Both need FeBr3, and both give substitution products
Cyclohexene reacts with Br2 alone and gives trans-1,2-dibromocyclohexane by addition.
Esta não Benzene reacts faster because it has three π bonds
More π bonds does not mean more reactive: the delocalised aromatic sextet is far less nucleophilic.
Solução explicada
The isolated alkene π bond is nucleophilic enough to attack Br2 directly and gives addition. Benzene's π electrons are stabilised by aromaticity, so it needs Br2 activated by FeBr3 and then substitutes to stay aromatic.
O que você vai praticar
Compare how an alkene and benzene react with bromine.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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