Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Remoção do SO3H do ácido benzenossulfônico
Condições: Benzenesulfonic acid → benzene
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais condições convertem o ácido benzenossulfônico de volta em benzeno?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta H2SO4 aquoso diluído, aquecimento
Correto: excesso de água e aquecimento favorecem a perda de SO3 pelo anel protonado na posição ipso.
Esta não Ácido sulfúrico fumegante (H2SO4/SO3)
Excesso de SO3 desloca o equilíbrio para a sulfonação, e não para longe dela.
Esta não Fusão com NaOH a 300 °C, depois ácido
A fusão de um sulfonato com NaOH substitui SO3⁻ por O⁻, formando fenol em vez de benzeno.
Esta não Zn(Hg), HCl concentrado
As condições de Clemmensen reduzem cetonas; não clivam a ligação C–S arílica.
Esta não H2, Pd/C, 1 atm
Uma hidrogenação branda mantém intactos tanto o anel quanto a ligação C–SO3H.
Solução explicada
A sulfonação é reversível. Em ácido aquoso diluído e quente, H⁺ se adiciona ao carbono do anel que carrega o SO3H (ataque ipso), e esse íon arênio perde SO3, que a água captura como H2SO4. Excesso de água e aquecimento deslocam o equilíbrio para o areno, enquanto o ácido sulfúrico fumegante (excesso de SO3) o desloca no sentido oposto.
O que você vai praticar
Escolha condições que revertam a sulfonação aromática.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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