Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Cloreto de fenacila a partir de benzeno e cloreto de cloroacetila
Condições: chloroacetyl chloride, AlCl3; then H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
O cloreto de acila se liga ao AlCl₃
O AlCl₃ se liga ao cloro do cloreto de acila, e não ao cloro do CH₂–Cl. É a saída do cloro acílico que gera um cátion estabilizado.
As setas curvas
- O par isolado do cloro do cloreto de acila forma uma ligação dativa com o alumínio.
Forma-se o íon acílio
A ligação C–Cl acílica se rompe, gerando o íon cloroacetílio e AlCl₄⁻. Um par isolado do oxigênio estabiliza o íon acílio, enquanto a ligação CH₂–Cl permanece intacta.
As setas curvas
- O par da ligação C–Cl vai para o cloro, que permanece no alumínio como AlCl₄⁻, deixando o carbono do acílio.
O benzeno ataca o íon acílio
Um par π do anel se liga ao carbono do acílio. Íons acílio não sofrem rearranjo, então a cadeia de dois carbonos é transferida intacta.
As setas curvas
- O par π do anel no carbono que carrega o hidrogênio desenhado forma a nova ligação C–C com o carbono do acílio.
Deslocalize a carga do íon arênio
O íon arênio distribui sua carga positiva entre os carbonos orto e para. A estrutura contribuinte para mostra quais ligações π se deslocam quando o próton sai.
As setas curvas
- O par π vizinho do anel se desloca em direção ao carbono catiônico, levando a carga positiva ao carbono em para em relação à nova ligação.
O AlCl₄⁻ remove o próton do anel
Um cloreto do AlCl₄⁻ remove o próton do carbono sp³, gerando HCl e regenerando o AlCl₃. Os elétrons voltam a circular e restauram o anel aromático.
As setas curvas
- O par da ligação Al–Cl forma uma nova ligação Cl–H, de modo que o AlCl₄⁻ cede o cloreto ao capturar o próton do anel.
- O par da ligação C–H forma uma ligação π do anel ao lado do carbono sp³.
- O par π adjacente se desloca para o carbono catiônico, restaurando o sexteto aromático.
Cloreto de fenacila
O produto é o cloreto de fenacila, 2-cloro-1-feniletan-1-ona, além de HCl. O tratamento aquoso libera a cetona do AlCl₃; o grupo CH₂–Cl permanece disponível para reações de substituição posteriores.
O que você vai praticar
Desenhe a formação do íon acílio a partir do cloreto de cloroacetila, o ataque do benzeno e a rearomatização até o cloreto de fenacila, mantendo intacta a ligação CH₂–Cl.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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