Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Intramolecular acylation of 3-phenylpropanoyl chloride to 1-indanone
Condições: AlCl3, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
The acid chloride binds AlCl3
The chlorine lone pair of 3-phenylpropanoyl chloride coordinates to aluminium.
As setas curvas
- The chlorine lone pair forms a dative bond to aluminium.
The acylium ion forms
The C–Cl bond breaks, giving an acylium ion held two CH2 groups away from the ring.
As setas curvas
- The C–Cl pair moves onto chlorine, which stays on aluminium.
The ortho carbon closes the five-membered ring
The ring carbon ortho to the chain attacks the acylium carbon. Counting the new bond, the ring formed has five atoms, which is unstrained and reachable, so the intramolecular reaction is fast.
As setas curvas
- The π electrons at the ortho carbon bond to the acylium carbon.
Ring size
Count the atoms in the new ring.
The arenium ion is delocalised
The positive charge, first on the alkyl-bearing ring carbon, is shared around the ring; the para contributor is drawn.
As setas curvas
- A ring π bond shifts toward the cationic carbon, moving the charge along the ring.
Rearomatisation
AlCl4⁻ removes the proton from the sp3 ring-fusion carbon, restoring aromaticity and releasing HCl and AlCl3.
As setas curvas
- A chlorine lone pair of tetrachloroaluminate takes the proton on the sp3 ring carbon.
- The Al–Cl pair returns to that chlorine, so HCl leaves and neutral AlCl3 is regenerated.
- The C–H pair re-forms the ring π bond.
- The neighbouring π bond shifts onto the cationic carbon, restoring the aromatic ring.
1-Indanone
1-Indanone (2,3-dihydro-1H-inden-1-one) forms with HCl; AlCl3 is regenerated (in practice complexed by the ketone).
O que você vai praticar
Draw the acylium ion from 3-phenylpropanoyl chloride, its capture by the ortho ring carbon to close a five-membered ring, and rearomatisation to 1-indanone.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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